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Question
- dibuje las formas cis/trans o z/e, según corresponde y escriba el nombre de los siguientes compuestos.
a) ch₃ch₂ch=chch₃
b) ch₃ch₂(oh)c=c(br)ch₃
Parte a) \( \boldsymbol{\ce{CH3CH2CH=CHCH3}} \) (2 - Penteno)
Explicación de Cis (Z)
- Paso 1: Identificar grupos en dobles enlace
En \( \ce{C2=C3} \) (del enlace \( \ce{CH=CH} \)):
- En \( \ce{C2} \): \( \ce{CH3CH2-} \) y \( \ce{H-} \)
- En \( \ce{C3} \): \( \ce{CH3-} \) y \( \ce{H-} \)
Para cis (Z), los grupos más grandes (o con mayor prioridad, pero aquí por proximidad) están en el mismo lado del doble enlace.
Estructura cis (Z):
CH3CH2 CH3
| |
H-C = C-H
| |
H H
Nombre: \( \boldsymbol{\text{cis - 2 - penteno}} \) (o \( \text{Z - 2 - penteno} \))
Explicación de Trans (E)
- Paso 1: Distribuir grupos en lados opuestos
En \( \ce{C2=C3} \), los grupos más grandes (\( \ce{CH3CH2-} \) y \( \ce{CH3-} \)) están en lados opuestos del doble enlace.
Estructura trans (E):
CH3CH2 H
| |
H-C = C-CH3
| |
H H
Nombre: \( \boldsymbol{\text{trans - 2 - penteno}} \) (o \( \text{E - 2 - penteno} \))
Parte b) \( \boldsymbol{\ce{CH3CH2(OH)C=C(Br)CH3}} \)
Explicación de Cis (Z)
- Paso 1: Analizar prioridad de grupos
En \( \ce{C1=C2} \) (donde \( \ce{C1} \) tiene \( \ce{OH} \) y \( \ce{CH3CH2-} \); \( \ce{C2} \) tiene \( \ce{Br} \) y \( \ce{CH3-} \)):
- Prioridad en \( \ce{C1} \): \( \ce{OH} \) (mayor que \( \ce{CH3CH2-} \))
- Prioridad en \( \ce{C2} \): \( \ce{Br} \) (mayor que \( \ce{CH3-} \))
Para cis (Z), los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado.
Estructura cis (Z):
OH Br
| |
CH3CH2-C = C-CH3
| |
H H
Nombre: \( \boldsymbol{\text{cis - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno}} \) (o \( \text{Z - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno} \))
Explicación de Trans (E)
- Paso 1: Grupos de prioridad en lados opuestos
Los grupos de mayor prioridad (\( \ce{OH} \) en \( \ce{C1} \) y \( \ce{Br} \) en \( \ce{C2} \)) están en lados opuestos del doble enlace.
Estructura trans (E):
OH H
| |
CH3CH2-C = C-CH3
| |
H Br
Nombre: \( \boldsymbol{\text{trans - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno}} \) (o \( \text{E - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno} \))
Resumen de Nombres:
- a) Cis: \( \boldsymbol{\text{cis - 2 - penteno}} \); Trans: \( \boldsymbol{\text{trans - 2 - penteno}} \)
- b) Cis: \( \boldsymbol{\text{cis - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno}} \); Trans: \( \boldsymbol{\text{trans - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno}} \) (nombres también aceptan notación Z/E).
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Parte a) \( \boldsymbol{\ce{CH3CH2CH=CHCH3}} \) (2 - Penteno)
Explicación de Cis (Z)
- Paso 1: Identificar grupos en dobles enlace
En \( \ce{C2=C3} \) (del enlace \( \ce{CH=CH} \)):
- En \( \ce{C2} \): \( \ce{CH3CH2-} \) y \( \ce{H-} \)
- En \( \ce{C3} \): \( \ce{CH3-} \) y \( \ce{H-} \)
Para cis (Z), los grupos más grandes (o con mayor prioridad, pero aquí por proximidad) están en el mismo lado del doble enlace.
Estructura cis (Z):
CH3CH2 CH3
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H-C = C-H
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H H
Nombre: \( \boldsymbol{\text{cis - 2 - penteno}} \) (o \( \text{Z - 2 - penteno} \))
Explicación de Trans (E)
- Paso 1: Distribuir grupos en lados opuestos
En \( \ce{C2=C3} \), los grupos más grandes (\( \ce{CH3CH2-} \) y \( \ce{CH3-} \)) están en lados opuestos del doble enlace.
Estructura trans (E):
CH3CH2 H
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H-C = C-CH3
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H H
Nombre: \( \boldsymbol{\text{trans - 2 - penteno}} \) (o \( \text{E - 2 - penteno} \))
Parte b) \( \boldsymbol{\ce{CH3CH2(OH)C=C(Br)CH3}} \)
Explicación de Cis (Z)
- Paso 1: Analizar prioridad de grupos
En \( \ce{C1=C2} \) (donde \( \ce{C1} \) tiene \( \ce{OH} \) y \( \ce{CH3CH2-} \); \( \ce{C2} \) tiene \( \ce{Br} \) y \( \ce{CH3-} \)):
- Prioridad en \( \ce{C1} \): \( \ce{OH} \) (mayor que \( \ce{CH3CH2-} \))
- Prioridad en \( \ce{C2} \): \( \ce{Br} \) (mayor que \( \ce{CH3-} \))
Para cis (Z), los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado.
Estructura cis (Z):
OH Br
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CH3CH2-C = C-CH3
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H H
Nombre: \( \boldsymbol{\text{cis - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno}} \) (o \( \text{Z - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno} \))
Explicación de Trans (E)
- Paso 1: Grupos de prioridad en lados opuestos
Los grupos de mayor prioridad (\( \ce{OH} \) en \( \ce{C1} \) y \( \ce{Br} \) en \( \ce{C2} \)) están en lados opuestos del doble enlace.
Estructura trans (E):
OH H
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CH3CH2-C = C-CH3
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H Br
Nombre: \( \boldsymbol{\text{trans - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno}} \) (o \( \text{E - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno} \))
Resumen de Nombres:
- a) Cis: \( \boldsymbol{\text{cis - 2 - penteno}} \); Trans: \( \boldsymbol{\text{trans - 2 - penteno}} \)
- b) Cis: \( \boldsymbol{\text{cis - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno}} \); Trans: \( \boldsymbol{\text{trans - 3 - hidroxi - 2 - bromo - 2 - penteno}} \) (nombres también aceptan notación Z/E).